Blair se demande si elle doit accepter la proposition de Chuck et aller le rejoindre au sommet de l'Empire State Building. Jenny découvre que Dan et Serena ont passé la nuit ensemble et ne peut s'empêcher de les prendre en photo et de diffuser le cliché par l'intermédiaire de Gossip girl. Dorota perd les eaux en pleine rue et toute la famille se retrouve à l'hôpital pour fêter l'heureux événement.