Pour son premier jour de classe à Constance, Jenny doit faire régner sa loi en tant que nouvelle reine du lycée. Malheureusement pour elle, Blair est plus qu'heureuse d'intervenir lorsqu'elle apprend que Little J a besoin d'aide. De son côté, Dan tombe sous le charme de la nouvelle colocataire de Vanessa, mais ignore qu'il s'agit d'Olivia, une célèbre actrice dont le nouveau film est sur le point de sortir.